La Serie A 2020/2021 llegó a su final con una emotiva jornada 38, centrada en los cinco partidos que definieron los tres cupos restantes a Champions, los dos a Europa League y uno a la naciente Conference League. 

En el partido disputado en el estadio Renato Dall’Ara, Bologna recibió a la Juventus de Turín, equipo que tuvo los 90 minutos a Juan Guillermo Cuadrado como lateral derecho. El colombiano tuvo una buena presentación y cerró así una de sus mejores campañas a nivel individual en el fútbol italiano (30 partidos, 26 de titular, 2 goles y 9 asistencias).